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有机化学上下课程-清华大学
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1.1.1 引言
1.1.2 如何学习有机化学
1.2.1 有机化合物的特征
1.2.2 有机化合物中的共价键
1.2.3 有机化合物的分类
1.2.4 有机化合物构造式的写法
1.3.1 几个与命名相关的词
1.3.2 系统命名的基本原则
1.3.3 特殊情况的处理
2.1.1 饱和烃的概述
2.1.2 通式、同系列和同分异构
2.2.1.1 NEWMAN投影式及乙烷的构象
2.2.1.2 丁烷的构象
2.2.1.3 其他烷烃的构象
2.2.2.1 烷烃化学反应的概述
2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化
2.2.2.3A 甲烷的氯代反应
2.2.2.3B 几个相关小专题
2.2.2.3C 其他烷烃的卤代反应
2.3.1 环烷烃的概述
2.3.2 环烷烃的命名
2.3.3.1 环烷烃的稳定性
2.3.3.2 环己烷的构象
2.3.3.3 取代环己烷的构象
2.3.3.4 十氢合萘的构型
2.3.4 环烷烃的化学反应
3.1 不饱和烃的概述
3.2.1 烯烃化学反应概述
3.2.2 催化氢化
3.2.3 亲电加成
3.2.4 氧化反应
3.2.5 α-氢卤代
3.2.6 聚合反应
3.3.1 炔烃化学反应概述
3.3.2 酸性及炔氢的反应
3.3.3 加成反应
3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合
3.4.1.1 共轭效应超共轭效应
3.4.1.2 分子轨道理论
3.4.1.3 共振论
3.4.1.4 共轭二烯烃的结构
3.4.2 二烯烃的化学反应
4.1 芳烃概论
4.2.1 芳烃的分类
4.2.2 单环芳烃的命名
4.3 苯的物理性质
4.4.1 苯的KEKULE结构式
4.4.2 实验得到的苯结构信息
4.4.3 苯结构的解释
4.5.1 单环芳烃化学反应概述
4.5.2 单环芳烃的加成反应
4.5.3 氧化反应
4.5.4 芳烃侧链的反应
4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论
4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成
4.5.5.3 卤代反应
4.5.5.4 硝化反应
4.5.5.5 磺化反应
4.5.5.6 FRIEDEL-CRAFTS 烷基化反应
4.5.5.7 FRIEDEL-CRAFTS 酰基化反应
4.5.5.8 氯甲基化反应
4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类
4.6.2 定位效应的解释
4.6.3 二取代苯的定位效应
4.6.4 定位效应的应用
4.7.1 多环芳烃的分类
4.7.2 萘的结构
4.7.3.1 萘的取代反应
4.7.3.2 萘的其他反应
4.8.1 非苯芳烃
4.8.2 芳香性
5.1.1 偏振光和物质的旋光性
5.1.2 旋光仪和比旋光度
5.1.3 分子的手性和旋光性
5.2.1.1 DL构型标记法
5.2.1.2 RS构型标记法
5.2.2 FISCHER投影式
5.2.3 对映体和外消旋体
5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
5.4 环状手性化合物
5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
6.1.1 卤代烃的分类
6.1.2 卤代烃的命名
6.1.3 卤代烃的物理性质
6.2.1 亲核取代反应的概述
6.2.2.1 氧亲核试剂
6.2.2.2 氮亲核试剂
6.2.2.3 碳亲核试剂
6.2.3 双分子取代反应
6.2.4 单分子取代反应
6.2.5 影响亲核取代反应的因素
6.3.1 消除反应概述
6.3.2 双分子消除反应
6.3.3 单分子消除反应
6.3.4 消除反应与取代反应的竞争
6.4.1 与金属镁反应
6.4.2 与金属锂反应
6.4.3 与金属钠反应
6.5.1 乙烯型卤代烯烃
6.5.2 烯丙型卤代烯烃
7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略
7.1.2 常用的波谱分析方法
7.2.1 核磁共振的基本原理
7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移
7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分
7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积
7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
7.3.1 质谱的基本原理
7.3.2 质谱解析
7.4.1 红外光谱的基本原理
7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素
7.4.3 红外光谱图解析
7.5 有机波谱综合解析
8.1 引言
8.2.1 醇的结构和命名
8.2.2.1 醇的物理性质
8.2.2.2 醇的波谱性质
8.2.3 醇的化学性质概述
8.2.3.1 醇的酸性：生成醇盐
8.2.3.2 醇的碱性和亲核性
8.2.3.3（1）醇的亲核取代反应：生成卤代烃
8.2.3.3（2）醇的亲核取代反应：生成卤代烃
8.2.3.4 醚的亲核取代反应：生成醚
8.2.3.5 醇的消除反应：生成烯烃
8.2.3.6 醇的氧化反应：生成醛酮
8.2.3.7 邻二醇的氧化
8.2.3.8 PINACOL重排
8.2.4 醇的制备
8.3.1 酚的结构和命名
8.3.2 酚的物理性质和波谱性质
8.3.3.1 酚的酸性
8.3.3.2 酚的颜色反应
8.3.3.3 酚的亲电取代反应
8.3.3.4 酚醚的合成
8.3.3.5 酚酯的合成
8.3.4 酚的制备
8.4.1 醚的结构和命名
8.4.2 醚的物理性质和波谱性质
8.4.3.1 醚的弱碱性
8.4.3.2 醚的氧化：生成过氧化物
8.4.3.3 醚键的断裂
8.4.3.4 CLAISEN重排
8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应
8.4.4 醚的制备
9.1 引言
9.2 醛、酮的物理性质
9.3.1 醛酮的反应概述
9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述
9.3.2.2 含氧亲核试剂
9.3.2.3 含硫亲核试剂
9.3.2.4 含碳亲核试剂
9.3.2.5 含氧亲核试剂
9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化
9.3.3.2 卤代反应
9.3.3.3 羟醛缩合反应
9.3.4.1 醛的氧化反应
9.3.4.2 醛、酮的还原反应
9.3.4.3 醛的歧化反应
9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
9.5 醛、酮的制备
10.1 概论
10.2 羧酸的结构、分类和命名
10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
10.4.1 酸性
10.4.2 羧酸衍生物的生成
10.4.3 羧酸的还原
10.4.4 脱羧反应
10.4.5 α-氢原子的卤代反应
10.4.6 二元羧酸的反应
10.5 羧酸衍生物的结构与命名
10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应
10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较
10.7.3 与金属有机化合物反应
10.7.4 羧酸衍生物的还原反应
10.7.5 酯缩合反应
10.7.6 酰胺的酸碱性
10.7.7 HOFFMANN降级反应
10.7.8 酰胺的脱水反应
10.8 羟基酸的分类和命名
10.9.1 酸性
10.9.2 脱水反应
10.9.3 分解脱羧反应
10.10 β-二羰基化合物
10.11 α-卤代酸及其衍生物
10.12 羧酸的制备
10.13 专题：油脂、蜡与磷脂
11.1 含氮有机物绪论
11.2.1 胺的结构
11.2.2 胺的碱性
11.2.3.1 胺的烷基化反应
11.2.3.2 胺的酰基化和磺酰基化
11.2.3.3 胺与亚硝酸反应
11.2.3.4 芳胺的亲电取代反应
11.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应
11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备
11.3.2 硝基化合物的化学性质
11.4.1 腈的命名、结构和制备
11.4.2 腈的化学性质
11.5.1 异腈的命名、结构和制备
11.5.2 异腈的化学性质
11.6.1 重氮化合物的结构
11.6.2 芳基重氮盐的制备
11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物
11.6.4 芳基重氮盐的还原
11.7 偶氮化合物
11.8 本章小结
12.1 杂环化合物概述
12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质
12.2.2.1 吡咯的反应
12.2.2.2 呋喃的反应
12.2.2.3 噻吩的反应
12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成
12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位
12.3.2 吲哚的反应
12.3.3 吲哚的合成
12.3.4 吲哚衍生物
12.4.1 吡啶性质
12.4.2 吡啶的反应
12.4.3 吡啶的合成
12.4.4 吡啶衍生物的重要反应
12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应
12.5.1.2 亲核反应
12.5.1.3 氧化反应
12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成
12.6.1 吡喃酮
12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成
12.7.1 含二个杂原子的五元杂环
12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应
12.7.3 含多个氮原子的六元环（嗪）
13.1.1 有机合成概述
13.1.2 逆合成分析与切断法
13.1.3 含碳杂键化合物的切断法
13.1.4 含芳香环化合物的切断
13.1.5 有机化合物碳骨架的形成
13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断
13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断
13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断
13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断
13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断
13.1.11 官能团转化及其他
13.1.12 小结
13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
13.3.1 碳水化合物的概述
13.3.2.1 单糖的构造式
13.3.2.2 单糖的构型
13.3.3.1 单糖的反应（1）
13.3.3.2 单糖的反应（2）
13.3.3.3 单糖的反应（3）
13.3.3.4 单糖的反应（4）
13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实
13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法
13.3.4.3 单糖的构象
13.3.5.1 二糖的概述
13.3.5.2 重要的二糖
13.4 氨基酸与多肽
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